A los cuarenta años, al multimillonario y distinguido Thomas Crown no le queda nada que demostrar: es un triunfador nato. Pero no se siente satisfecho, así que planea robar un Monet del Museo de Arte Contemporáneo de Nueva York. La policía nunca sospecharía de él, pero sí lo hace una experta y bella detective privada que trabaja para la agencia de seguros del museo. Por esta razón empieza a tantear a Crown por medio de un peligroso juego de inteligencia y seducción.