Dennis (Simon Pegg) es un tío normal. Está un poco gordo y fuma, pero es buena persona, encantador y sencillo. Sin embargo, hace cinco años, Dennis hizo algo que no estuvo bien. El día en que debía casarse con Libby (Thandie Newton), su novia embarazada, se dio a la fuga. No pudo seguir adelante con la boda. No se sentía merecedor de Libby, entonces decidió que en vez de arruinarle la vida, era mejor arruinarle su gran día. Hoy, cinco años después, Dennis se da cuenta de que ha cometido un gran error. Aún está enamorado de Libby. Aún la ve con frecuencia debido a Jake (Matthew Fenton), su hijo de cinco años, pero ya no existe ningún atisbo de romanticismo. Libby está saliendo ahora con Whit (Hank Azaria), un profesional de éxito a quien Dennis detesta de manera inmediata. Whit es agradable y muy bueno con Jake, lo que enfurece a Dennis aún más. ¿Cómo puede Dennis competir con él?