Hay una delgada línea entre el amor y la amistad. Darcy (Kate Hudson) y Rachel (Ginnifer Goodwin) son dos buenas amigas de Manhattan cuya amistad se pone a prueba cuando Rachel, en la noche de su 30 cumpleaños, tiene una aventura inesperada con el hombre de sus sueños, Dex (Colin Egglesfield). El problema es que Dex, casualmente… es el prometido de Darcy. A pocos días de la boda de Dex y Darcy, Rachel se debatirá entre salvaguardar su amistad con Darcy o apostar por el que cree que es el amor de su vida.